而这首歌便应了林夕的这句话，陈奕迅又用那看似慵懒实际认真执拗的态度唱着这首歌，比那些可以诠释的深情动人的演唱来说更让人情动。也许爱情就像“猜情寻”游戏一般，总有一个人要先走，虽然结局让人心痛，但也有过快乐。即使爱情失败，也不要因此而永远痛苦，不要想不开。况且失恋也许还能更安心睡觉，不用关心情人过得怎么样。
别当你要奋勇血战无论聪颖或愚笨猜猜情寻 虽不如人不影响你笑脸迎人没有说过你要战胜留下欢乐便无憾
林夕果然是词神，他的高深意境写词水平体现得淋漓精致。这首歌首表面上是写猜拳游戏，让人猛地一看也许还真让人摸不着头脑。仔细看，只有""摇过荡过不失个好梦""这句话让人联想到""两个人荡秋千""的场面，于是恍然大悟，原来这首歌是写爱情的。
《猜情寻》中对人生胜负输赢的思考，“猜猜情寻，虽不如人，玩输可以胜过别人，当一餐好教训”，其实输赢不是最重要的，即使输了也就当作是多了一次经验教训，结尾的一句“不必当真”十分点睛，很多人活得太累就是因为太较真太要强。“猜情寻”虽然只是小时候的很常见的游戏，而歌曲里引用这样的游戏来反应我们长大成人后的人生旅途中面临很多所谓的游戏.生活不论是顺风顺水还是艰巨重重如坐过山车，我们也要认真的去玩，全身去玩。只要做好自己，不用一定要好过别人，但求心安，就会幸福很多不是么？
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